1408
В 1408 г. Иван Михайлович ездил в орду и, не жалея казны, устроил дела в свою пользу. Но, как видно, и Георгий Всеволодович, князь холмский, до некоторой степени удовлетворил алчность татар, так как ханский посол заявил Ивану Михайловичу, что хан дает Георгию часть Тверского княжества. Великий князь ответил, что он "вчера" был у царя, который дал ему ярлык на всю Тверскую землю, и что он не поверит сказанному послом, пока не пошлет к хану узнать правду. Георгий Всеволодович опять поехал в орду; дальнейшая судьба его неизвестна. Он оставил одного сына, Димитрия.
В конце XIV в. Золотая Орда подверглась нашествию Тамерлана, который разгромил ее и пошел было и на русскую землю, но, дойдя до Ельца, воротился назад. После этого нашествия Орда не казалась уже опасной для мосовского князя. Сам он не ездил туда с поклоном, не посылал и послов, на требование дани отвечал, что государство его обеднело людьми и не с кого собирать выхода, а сборы между тем производились и шли в казну великокняжескую. Над ордынскими купцами стали смеяться в московских областях. Все это вызвало в 1408 г. нашествие татар, под начальством мурзы Эдигея, который разграбил московсую землю и взял 3000 р. выкупа с москвичей. Русский князь по-прежнему должен был давать дань татарам.
До 1408 г. дядя, великий князь Иван Михайлович, и племянник Иван Борисович жили в мире; но в этом году, неизвестно по какой причине, великий князь пошел войной на Ивана Борисовича, успевшего, однако, бежать в Москву. В Кашин Ив. Михайлович посадил своих наместников. Затем, видимо, племянник и дядя иногда мирились: при осаде Василием Михайловичем в 1412 г., при помощи татар, Кашина, последний защищал тверской гарнизон, под начальством Ивана Борисовича. Вероятно, вследствие примирения с дядею, Иван Борисович один сел на всем Кашинском уделе. Дальнейшая судьба Ивана Борисовича неизвестна. Потомства он не оставил.
Иоанн Владимирович, князь пронский, сел на уделе после смерти отца, в 1372 г., но в летописях упоминается только с 1401 г., в котором ходил на Смоленск с Олегом Рязанским и Георгием Святославичем Смоленским (см. соотв. статью). Пронские князья издавна не ладили с кн. рязанскими; И. Владимирович также был в неприязненных отношениях с вел. кн. рязанским Федором Олеговичем.
В 1408 г., возвратясь из орды с ханским ярлыком на отчину и дедину, И. Владимирович напал с татарами на Переяславль, выгнал из него Федора Олеговича и сел на обоих княжениях, рязанском и пронском. Федор бежал за Оку, откуда в следующем году, с вспомогательными войсками шурина своего, вел. кн. московского, пошел на И. Владимировича, но на берегах р. Смедвы проиграл битву. Вскоре после того соперники примирились, при посредстве вел. князя московского, и каждый из них занял свое наследственное княжение. Под конец жизни И. Владимирович сблизился с Витовтом, которому "добил челом — дался ему на службу". Ум. около 1430 г.
